في بداية عام 1999.ومن ثم وقعت في حب المصارع الذي كان بعداوة مع والدها فينس مكمان قام بعرض شريط به يقوم بتزوجها وهي نائمة اثر الشرب !. وهذا ما يؤدي إلى مباراة بين فينس مكمان وتربل اتش من نوع "نو هولدز بارد" في مهرجان ارميجدون 1999 وبذلك المهرجان قامت بخيانة والدها لتنضم لتربل اتش وتنقلب إلى الشخصية المكروهة
ظهرت ستيفاني مكمان ضمن سيناريو عداوة والدها فينس مكمان والمصارع الأسطوري الأندرتيكر مما سبب عداوة مع اخاها شين، ليلعب الاثنين مباراة في مهرجان السامر سلام لينتصر بها بمباراة كان نوعها"حبها أو اتركها". وكانت ستيفاني سوف تتزوج تيست في تاريخ 29 نوفمبر بعام 1999.ولكن تربل اتش
ستيفاني وبعد انقلابها للشخصية المكروهة أصبحت مع تربل اتش وتدير اعماله وتساعده على تحقيق الانتصارات.كما انها قد حققت حزام النساء بعد فوزها على جاكلين في عرض سماكدون بتاريخ 28 مارس 2000 بينما كان تربل اتش يحمل حزام الاتحاد. وفي احدى السيناريوهات الرائعة والمثيرة هي سيناريو ريسلمينيا 2000 على لقب الاتحاد حيث ان ستيفاني كانت بطرف تربل اتش، شين مكمان كان بطرف بيج شو، ليندا مكمان بطرف ميك فولي بينما كان فينس مكمان بطرف ذا روك.وانتهت المباراة بخيانة فينس مكمان للروك وانقلابه للشخصية المكروهة وهكذا بقت ليندا مكمان هي الوحيدة التي تمثل دور المحبوبة. وبعد خسارة تربل اتش للقب وفشله باستعاده، كانت ستيفاني بعداوة شخصية مع كريس جيريكو والتي تصنف من اروع العداوات بالتاريخ حيث ان جيريكو كان كلما يظهر ويستهزء بستيفاني ويلقبها بالقاب سيئة وقام كذلك بتقبيلها في مهرجان كينغ اوف ذا رينغ في عام 2000 وقد عبرت عن فرحها بعدها باحدى العروض وطلبت من جيريكو المجيئ ويصبحوا اصدقاء وينسوا الماضي وجيريكو ظهر على الشاشة وعبر عن شعوره وقال لها انه سيدخل الآن للحلبة ليريها امرا ما وكانت ترسل له القبلات ودقت موسيقى جيريكو ولكن دخل تربل اتش ومعه اعضاء فريق DX ومن ثم يظهر جيريكو على الشاشة ويستهزء بهم جميعا ويكمل استهزائه من ستيفاني لتصبح بعدها عداوة قوية تدخل تربل اتش بها وانتصر تربل اتش على جيريكو في مهرجان فولي لاودينج. ومن ثم بدات الغيرة على وجه تربل اتش بعد أن أصبح كرت انجل قريبا من ستيفاني مع انهما يعتبران اصدقاء لا أكثر ولكن سرعان ما قام الاثنين بعمل عداوة انتهت بانتصار تربل اتش في مهرجان انفورجيفين والذي صادف عيد ميلاد ستيفاني الرابع والعشرون. استمرت ستيفاني في مساعدة انجل رغم ذلك وكانت معه عندما حقق لقب الاتحاد من ذا روك في مهرجان النو ميرسي ولكنها بقيت زوجة لتربل اتش وصديقة كباقي الاصدقاء لكرت انجل. ووسط اصابة تربل اتش الخطيرة تم سحب ستيفاني من الظهور في عام 2001 ولكنها عادت في شهر يوليو من نفس العام لتدخل باحدى أفضل السيناريوهات وهي سيناريو الغزو وقد ظهرت كمالكة لاتحاد ECW وكانت بصف شين مالك الـWCW وقد استمرت بعداوة ضد كريس جيريكو وذا روك وكانوا يظهروا ويستهزئون بها ويسخرون منها دوما وخصوصا جيريكو الذي اهانها كثيرا واستطاع الانتصار على راينو برفقة ستيفاني في مهرجان سمر سلام 2001 وبنفس المهرجان لاقت قبلة أخرى من جيريكو. وفي انتهاء السيناريو وخسارة تحالف ECW و WCW كانت ستيفاني تنتظر عودة تربل اتش والذي عاد في بداية 2002 ولكنه عاد بشخصية المحبوب لتبدا عداوة لها مع تربل اتش ومن ثم تعلن عن شراكتها وصداقتها مع عدوها اللدود كريس جيريكو والذي كان البطل الموحد في تلك الفترة وأصبحت مديرة اعماله لشهر تقريبا ولكنه خسر اللقب لتربل اتش في ريسلمينيا 18 وفي احدى العروض خسر جيريكو وستيفاني لاتش بمباراة ثلاثية وكان شرطها إذا تم تثبيت ستيفاني ان تترك الاتحاد وهذا ما حدث فتم تثبيتها وتركت الاتحاد
اعلن بعدها فينس مكمان في تاريخ 18 يوليو 2002 ان ابنته ستيفاني قد عادت وهي المديرة الجديدة لعرض سماك داون.وقد كانت فترتها بالإدارة هي اعظم فترة في تاريخ العرض وقد لاقى العرض نجاحا كبيرا. ووسط ادارتها عادت للشخصية المحبوبة ودخلت عداوة مع مدير راو ايريك بيشوف وقد حصلت العداوة على جائزة عداوة عام 2002 وكانت رائعة. ومن ثم وسط ادراتها للسماكدون دخلت بعداوة مع والدها فينس مكمان وعشيقته سيبل لتبدا عداوة كانت غريبة نوعا ما وانتصر فينس مكمان على ابنته بمباراة "I Quit" في النو ميرسي لتترك إدارة العرض. ويعود السبب إلى ذلك هو ان ستيفاني سوف تتزوج على الحقيقة من المصارع تربل اتش والذان تزوجا في عام 2003 وقد انجبا ثلاثة فتيات الأولى في عام 2006 والثانية في عام 2008 والأخيرة في عام 2010
ومن اشهر مباريتها كان مباراتها الثلاثية مع زوجها تريبل اتش وكرت انجل وستيفانى مكمان والتى خسرت فيها وودعت الاتحاد وفى النهاية ارجو ان المسيرة تكون اعجبتكم وشكرا لكم